In Mr. Jack, uno dei due giocatori impersona Mr. Jack, che sarà uno degli otto personaggi sulla plancia. Questo giocatore sa chi è Mr. Jack e il suo obiettivo è quello di fuggire dal distretto il prima possibile (o evitare di essere accusato per otto turni). L'altro giocatore impersona un investigatore indipendente (che non è rappresentato sulla plancia) che cerca di indovinare l'identità di Jack, ma può fare una sola accusa durante il gioco!

Durante ogni turno, i giocatori muovono i personaggi, usando i loro poteri speciali e posizionandoli all'ombra o alla luce. Alla fine di ogni turno, i testimoni dichiarano se Jack è visibile — cioè in luce o adiacente ad un altro personaggio — oppure no (da solo nell'ombra). Questo consente all'investigatore di sapere quali personaggi sono innocenti. Con l'avanzare dei turni, l'investigatore cerca di eliminare i sospetti mentre Jack cerca di scappare. Intuito, logica e sangue freddo saranno necessari per ciascuno dei due partecipanti.